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文献共享第十七期
《J.Org.Chem.》报道我校池永贵教授课题组在氮杂卡宾催化方面的新进展
吲哚结构常见于天然产物、医药和农药分子中，而在含这类骨架结构中的吡喃并吲哚类化合物，尤其在医药方面有重要的应用。
近年来合成此类化合物主要采用高效简洁的金属催化，而采用非金属催化活化吲哚骨架的sp2芳环碳原子和sp3碳原子以达到对其功能化的反应目前仍具有极大的挑战，尤其是使用氮杂环卡宾（NHC）催化活化2-醛基-吲哚的3位甲基碳原子的sp3杂化官能化的反应更是少有报道。
近期国际刊物《J.Org.Chem.》发表了我校精细化工研究开发中心池永贵教授课题组在氮杂卡宾催化方面的最新研究成果。精细化工研究开发中心届毕业硕士研究生程健为第一作者。
在前期工作的基础上，作者以N-Boc-3-甲基-2-醛基吲哚1和2,2,2-三氟甲基苯乙酮2作为模型反应进行反应条件筛选，实现了3-甲基-2-醛基吲哚甲基sp3杂化的官能化，即N-Boc-3-甲基-2-醛基吲哚1在NHC和氧化剂的作用下形成了关键中间体二烯醛Ⅲ，再与2,2,2-三氟甲基苯乙酮反应，最后以优异的产率得到取代的氢化[3,4-b]吡喃酮并吲哚的化合物。
在研究中发现，在使用传统的手性NHC催化剂（E,F）催化此反应时，不能得到较好的对映选择性且收率不高，因此，开发新的NHC催化剂或者使用共催化剂有望提高此反应的高对映选择性。
作者通过氮杂卡宾催化实现了3-甲基-2-醛基吲哚3位的甲基sp3杂化官能化，并以优异的产率得到一系列多取代氢化[3,4-b]吡喃酮并吲哚类化合物。通过进一步的研究，有望将此类结构应用于农药、医药领域。
参考文献：Chen,J.;Sun,J.;Yan,J.K.;Yang,S.;Zheng,P.C.;Jin,Z.C.;Chi,Y.R.Carbene-CatalyzedIndole3MethylC(sp3)-HBondFunctionalization.J.Org.Chem..82,-.
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